作为欧冠历史上仅次于银河战舰皇家马德里第二成功的豪门球队，AC米兰在上赛季勇夺意甲亚军之后，时隔多年终于再次获得了征战欧冠联赛的资格，虽然和利物浦、马德里竞技和波尔图一起被分在了死亡小组当中，但是依旧有非常多的球迷看好红黑军团能够靠着自己血液里流淌的欧冠DNA取得不错的成绩，在前两场面对强敌利物浦和马德里竞技的比赛当中，红黑军团可以说是虽败犹荣，这也让球迷对于第三场和波尔图的比赛充满了期待，但是此役远征客场的红黑军团可以说是毫无还手之力，面对波尔图整场比赛都处于被动挨打的境地当中，最终AC米兰也以0-1不敌波尔图，队史首次遭遇到了欧冠三连败开局，赛后不少球迷都非常理智地表示，以AC米兰如今的阵容深度专心意甲联赛才是最明智的选择！
客场挑战红军利物浦，AC米兰一度在上半场战罢还处于领先的位置，面对马德里竞技红黑军团也是因为主裁判争议性的吹罚才导致了最后的败局，如果想要保住晋级十六强的希望，AC米兰必须要在客场和波尔图的比赛当中全取三分，为了能够赢得本场比赛的胜利，红黑军团在上一轮意甲和维罗纳的比赛当中也进行了轮休，托纳利和克亚尔等几名球员都没有进入先发阵容，为的就是能够在和波尔图的比赛当中爆发出最强的战斗力。
但是这一场比赛对于红黑军团的将士和球迷来讲无疑是非常残忍的，整场比赛AC米兰都被对手死死压制，并没有获得太多好的进攻机会，全场比赛红黑军团的控球率只有47%，只创造出了4次射门的机会，其中只有1次打在了门框范围之内，反观主场作战的波尔图在比赛的绝大部分时间内都在围绕着AC米兰的球门猛攻，在比赛当中一共形成了多达21次的射门。
上半场路易斯迪亚斯的射门就击中了AC米兰的门框，但是下半场波尔图的猛攻终于有了回报，第65分钟波尔图的进攻造成了红黑军团禁区内一片混乱，路易斯迪亚斯在区线上的一脚怒射帮助球队打进了全场比赛的唯一进球，也送给了AC米兰欧冠三连败。
的确麦尼昂和特奥的缺战是造成AC米兰此役几乎没有还手之力的主要原因，但是以如今红黑军团的阵容深度，想要在多线作战的情况下，都取得令人满意的成绩是非常不现实的，克鲁尼奇整场比赛表现糟糕，但是皮奥利仍然让其在场上踢了82分钟，最后用已经证明还不足以在米兰立足的小马尔蒂尼将其换下，也能够说明AC米兰如今真的是无人可用。
从本赛季AC米兰在意甲的表现来看，如果他们能够将全部的精力投入到国内赛场，还是具备一定战斗力的，但是如果坚持各条战线都竭尽全力的策略，那么很有可能是一个四大皆空的结局！